Фильм "Гарольд и Кумар: Побег из Гуантанамо" является сиквелом популярной комедии "Гарольд и Кумар уходят в отрыв". Парочка неразлучных друзей Гарольд и Кумар вновь попадают в неприятности благодаря своему пристрастию к курению травки. В самолете, следующем в Амстердам, их принимают за террористов, после чего друзья попадают в известную тюрьму Гуантанамо. Ребята и не из таких переделок выбирались, поэтому им удается бежать из заключения, что только способствует все большему числу забавных недоразумений и опасных приключений, которые сопутствуют двум приятелям на протяжении всего их путешествия.

Саша и Маша вместе 3 года и любят друг друга. Их роман сложно назвать простым. Они не могут жить отдельно, но зачастую ссорятся. Иногда они просто достают друг друга по пустякам. Это нормальная жизнь. Бесконечное множество историй о том, как жить вместе.

Став начальником в своем офисе, Пална переживает, что бывшие коллеги отдалились от неё. Безнадёжно влюблённый в Катю сисадмин Коля пользуется ситуацией, чтобы добиться взаимности. А Маша вселяет в квартиру свою подругу по кафе Зою, но чувствует, что завела себе свекровь.

Девчонки практикуют осознанные сновидения - пытаются управлять содержанием сна, чтоб изменить реальность. Пална во сне пытается проникнуть в подсознание Игоря и сделать так, чтобы тот предложил ей жить вместе. Маша с помощью сна хочет повлиять на начальство, чтобы её отпустили в отпуск. А Лёля грезит о шубе из соболя...

Маша ссорится со странноватым клиентом-иностранцем. Лёля узнаёт, что её заклятая подруга Киса встречается с её бывшим мужчиной - олигархом Фёдором Сотниковым. А Катя ищет домработницу для Игоря...

На новой должности Пална вынуждена руководить теми, с кем раньше дружила, но подчинённые не признают её авторитета. Машин новый начальник-итальянец в депрессии, и Маша знакомит его с Лёлей, которая тоже хандрит по Италии.

Много свежей еды, шарики, даже фокусник! Что еще нужно, чтобы пафосно и победоносно открыть кафе Майкла и Антона? Ах да, посетители. Но что делать, если никто не пришел? Как гласит старинная гоп-поговорка: "Киселев начальник - горе в семье". Иванову придется работать под предводительством Леши, а это суровое испытание для дружбы ребят.

Антон, наверное, впервые в жизни поступил как настоящий рыцарь, не воспользовавшись минутной слабостью Вики. Но добрыми намерениями вымощена дорога в ад, ну или куда там послала его утром Вика, думая, что он с ней переспал. Ника жалуется Маше, что все хорошие сюжеты забирает себе Артем Ребров, а ей достаются лишь про недоваренные сосиски в столовой. Маша предлагает Нике сделать репортаж о работе Балашиха-Тудэй.

Киселев - человек простой, есть способ не отдавать долг, использует. Даже если для этого придется сделать каминг-аут. Маша устраивается работать в Универ-ТВ, и естественно попадает на прицел местному секс символу, обольстителю и Дон Жуану - Артему Реброву. Антон и Майкл обнаруживают, что их повар ворует рыбу. И вроде бы тут все понятно, надо повара увольнять, но где найти человека, который так же вкусно готовит суши, как Ирбек?

Лень и бельгийское пиво не отпустили Антона на собеседование по выбору нового администратора кафе. Это задача легла на армянские плечи Майкла, но тут Антон узнаёт, что Вика ищет работу. Маша собирается на свидание с Артемом, Ника просит ее разузнать о секретном репортаже, который готовит Ребров.

Вика узнаёт, что Антон нанял ее только потому что, она ему нравится. Он и на работе продолжает делать ей поблажки: дает отгулы, повышает зарплату. Вика решает выяснить "предел прочности Антона". Майкл по секрету рассказывает Нике о том, что у него в библиотеке студенты проводят свидания "18+". Ника решает сделать из этого скандальный репортаж. Естественно, не посоветовавшись с Майклом.

О качестве фильма говорит хотя бы тот факт, что его режиссером стал Тим Бертон, пригласивший на роль хозяина шоколадной фабрики Вилли Вонки своего любимого актера Джонни Деппа. Вилли Вонка объявляет о заманчивой для маленьких сладкоежек лотерее - в пять шоколадных плиток будут вложены золотые билеты, гарантирующие бесплатный шоколад на всю жизнь. Неплохой рекламный ход, что тут скажешь. Пятеро избранных счастливчиков, обнаруживших билет, отправляются в святая святых шоколадного дела - на фабрику Вилли.